A Ten‐Step Total Synthesis of Speradine C. (1st April 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Liu, Haichao; Chen, Lijun; Yuan, Kuo; Jia, Yanxing
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 19(2019)
• Page Start: 6428
• Page End: 6431
• Publication Date: 2019-04-01
• Subjects: Indol-Alkaloide -- Kaskadencyclisierungen -- Naturstoffe -- Oxidative Cyclisierungen -- Totalsynthesen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201902004
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The first total synthesis of speradine C has been achieved in only ten steps from a commercially available 4‐bromoindole. Salient features of the work are the formation of four rings through three cyclizations, namely a bioinspired [3+2] annulation to form the C/D rings, an NCS‐mediated oxidation to construct the E ring, and a Ru‐catalyzed ketohydroxylation to assemble the F ring. This work highlights how strategic ring constructions can streamline the synthesis of polycyclic compounds. Abstract : Kurz und bündig : Die erste Totalsynthese von Speradin C gelang in nur zehn Stufen aus einem käuflichen 4‐Bromindol. Sie umfasst die Bildung von vier Ringen durch drei Cyclisierungen: eine biologisch inspirierte [3+2]‐Anellierung zum Aufbau der C/D‐Ringe, eine NCS‐vermittelte Oxidation zur Konstruktion des E‐Rings sowie eine Ru‐katalysierte Ketohydroxylierung zur Herstellung des F‐Rings. NCS= N ‐Chlorsuccinimid.