A Ten‐Step Total Synthesis of Speradine C. (1st April 2019) - Liu, Haichao
Abstract: The first total synthesis of speradine C has been achieved in only ten steps from a commercially available 4‐bromoindole. Salient features of the work are the formation of four rings through three cyclizations, namely a bioinspired [3+2] annulation to form the C/D rings, an NCS‐mediated oxidation to construct the E ring, and a Ru‐catalyzed ketohydroxylation to assemble the F ring. This work highlights how strategic ring constructions can streamline the synthesis of polycyclic compounds. Abstract : Kurz und bündig : Die erste Totalsynthese von Speradin C gelang in nur zehn Stufen aus einem käuflichen 4‐Bromindol. Sie umfasst die Bildung von vier Ringen durch drei Cyclisierungen: eine biologisch inspirierte [3+2]‐Anellierung zum Aufbau der C/D‐Ringe, eine NCS‐vermittelte Oxidation zur Konstruktion des E‐Rings sowie eine Ru‐katalysierte Ketohydroxylierung zur Herstellung des F‐Rings. NCS= N ‐Chlorsuccinimid.