Eine konvergente Totalsynthese des Telomerase‐Inhibitors (±)‐γ‐Rubromycin1. (12th March 2014)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Wilsdorf, Michael; Reißig, Hans‐Ulrich
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 126:Number 17(2014)
• Page Start: 4420
• Page End: 4424
• Publication Date: 2014-03-12
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201400315
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="main" xml:lang="de"> <title>Abstract</title> <p>Der Telomeraseinhibitor γ‐Rubromycin wurde in seiner racemischen Form in einer Gesamtausbeute von 3.8 % hergestellt. Der Schlüsselschritt der Synthesesequenz ist eine effiziente säurekatalysierte Spiroketalisierung unter Aufbau der zentralen Spiroketaleinheit. Die Synthese des erforderlichen, elektronisch ausbalancierten Spiroketalvorläufers erfolgte durch das konvergente Zusammenführen eines naphthylsubstituierten Aldehyds, eines α‐Methoxyallyl‐γ‐silyl‐substituierten Phosphonats als zentralem C₃‐Baustein und eines hoch funktionalisierten Aryl‐Grignard‐Reagens. Ein weiteres Merkmal der Synthese ist eine späte Isocumarinbildung bei gleichzeitiger Protodesilylierung zu einem als Methylarylether geschützten γ‐Rubromycin‐Vorläufer.</p> </abstract>