Asymmetrische Synthese von Pyrroloindolonen über eine durch N‐heterocyclische Carbene katalysierte [2+3]‐Anellierung von α‐Chloraldehyden mit Nitrovinylindolen1. (4th November 2013)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Ni, Qijian; Zhang, Huan; Grossmann, André; Loh, Charles C. J.; Merkens, Carina; Enders, Dieter
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 125:Number 51(2013)
• Page Start: 13806
• Page End: 13811
• Publication Date: 2013-11-04
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201305957
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="graphical" xml:lang="de"> <title> <x xml:space="preserve">Abstract</x> </title> <p> <bold>NHC‐Enolate plus 3</bold>: NHC‐Organokatalyse (NHC=N‐heterocyclisches Carben) ermöglicht eine [2+3]‐Anellierung von Nitrovinylindolen mit α‐Chloraldehyden über ein intermediäres Azolium‐Enolat. Die Methode eröffnet einen effizienten Zugang zu <italic>trans</italic>‐disubstituierten Pyrroloindolonen in guten Ausbeuten und mit exzellenten Diastereo‐ und Enantioselektivitäten. Weitere Transformationen führen zu tetracyclischen Pyrrolo[1, 2‐<italic>a</italic>]indolen mit möglichen psychotropen und anderen Bioaktivitäten.<boxed-text content-type="graphic" position="anchor" orientation="portrait"><graphic position="anchor" mimetype="image" xlink:href="ark:/27927/pgg4t37v690" orientation="portrait" xlink:type="simple" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" /></boxed-text></p> </abstract>