Expedition Nobelpreis Chemie 2021: Experimentelle Einblicke in das Themenfeld der asymmetrischen Organokatalyse. Issue 3 (21st April 2022)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Reinmold, Marco; Fahim, Amin; Lühken, Arnim
• Is Part Of: Chemkon. Volume 30:Issue 3(2023)
• Page Start: 125
• Page End: 129
• Publication Date: 2022-04-21
• Subjects: research -- motivation -- scientific accuracy -- asymmetric organocatalysis; Forschung -- Motivation -- Prinzip der Wissenschaftlichkeit -- asymmetrische Organokatalyse; Chemistry -- Periodicals; 540.5
• DOI: 10.1002/ckon.202200028
• Languages: English
• ISSNs: 0944-5846

Abstract

Translation abstract: The inclusion of achievements in science awarded with the Nobel prize in chemistry can give students in chemistry lessons inspiring and, above all, motivating insights into current researches. The awarded researches give an important basis for the conception of experimental teaching courses and are fundamental for the design of chemistry lessons according to the principle of scientific accuracy and topicality. Based on Benjamin List′s work, the following article presents an experimental and theoretical approach to asymmetric organocatalysis for pupils in accordance with the principle of exemplary teaching. Due to the low hazard potential of the reactants and products as well as the simplicity of the procedure, pupils can carry out the experiment and derive the reaction mechanisms using their technical competences acquired during their school career and thus they can understand the basic concepts of asymmetric organocatalysis. In addition, classical reactions to detect functional groups of organic molecules and analyses for the characterisation of the products are used, which, in comparison with the base‐catalysed aldol reaction, allow access to the concept of enantioselectivity. The comparison of the base‐catalyzed with the L‐Proline‐catalyzed aldol reaction enables the discussion of ecological and economic aspects of both reaction methods and promotes communication and evaluation skills as well as reflection in scientific contexts. Abstract: Die mit dem Nobelpreis ausgezeichneten Forschungsthemen liefern eine wichtige Grundlage zur Konzeption von experimentellen Unterrichtseinheiten und sind nach dem Prinzip der Wissenschaftlichkeit und aufgrund ihrer Aktualität fundamental für die Gestaltung von Chemieunterricht. Auf Basis von Benjamin Lists Arbeiten wird im folgenden Beitrag im Sinne des exemplarischen Prinzips ein experimenteller und theoretischer Zugang zur asymmetrischen Organokatalyse für Schüler:innen vorgestellt. Aufgrund der geringen Gefährdungspotentiale der Edukte und Produkte sowie der Einfachheit der Durchführung kann der Versuch von den Schüler:innen durchgeführt und die Reaktionsmechanismen von ihnen durch die während der Schullaufbahn erworbenen fachlichen Kompetenzen erarbeitet und somit grundlegende Konzepte der asymmetrischen Organokatalyse verstanden werden. Zudem werden klassische Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen organischer Moleküle und Analysen zur Charakterisierung der Produkte eingesetzt, welche vergleichend mit der basenkatalysierten Aldolreaktion einen Zugang zum Begriff der Enantioselektivität ermöglichen. Ebenso bietet der Vergleich der basenkatalysierten mit der L‐Prolin‐katalysierten Aldolreaktion Grundlage zur Diskussion ökologischer und ökonomischer Aspekte beider Reaktionsführungen und fördert somit die Kommunikations‐ und Bewertungskompetenz sowie Reflexion im naturwissenschaftlichen Kontext.