Chemoselektive γ‐Oxidation von β, γ‐ungesättigten Amiden mit TEMPO. (20th July 2021)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Heindl, Sebastian; Riomet, Margaux; Matyasovsky, Ján; Lemmerer, Miran; Malzer, Nicolas; Maulide, Nuno
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 133:Number 35(2021)
• Page Start: 19271
• Page End: 19275
• Publication Date: 2021-07-20
• Subjects: Amide -- Chemoselektivität -- Oxidation -- Radikalreaktion -- Regioselektivität; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202104023
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Ein chemoselektives und robustes Protokoll zur γ‐Oxidation von β, γ‐ungesättigten Amiden wird dargelegt. Bei dieser Methode ermöglicht elektrophile Amidaktivierung eine bei ungesättigten Amiden bisher selten angewendete regioselektive Reaktion mit TEMPO, die zu γ‐aminoxylierten α, β‐ungesättigten Amiden führt. Radikalische Zyklisierungen und Oxidationen der synthetisierten Produkte untermauern die Nützlichkeit der hergestellten Verbindungen. Abstract : Eine direkte γ‐Oxidation β, γ‐ungesättigter Amide wird beschrieben. Diese regioselektive Reaktion mit TEMPO verläuft unter milden Bedingungen und toleriert unter anderem verschiedene Carbonylfunktionalitäten. Präsentiert wird ein seltenes Beispiel von regioselektiver Amidaktivierung an ungesättigten Substraten, das in oxyaminierten Produkten resultiert. Die Produkte eignen sich unter anderem für bemerkenswert selektive radikalische Zyklisierungen.