Homochirale versus heterochirale dimere helikale Foldamerbündel: chlorierte Lösungsmittel‐abhängige Selbstsortierung. (8th February 2023)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Menke, Friedericke S.; Wicher, Barbara; Maurizot, Victor; Huc, Ivan
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 135:Number 12(2023)
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• Publication Date: 2023-02-08
• Subjects: Chlorierte Lösungsmittel -- Foldamer -- Helixbündelung -- Selbstsortierung -- Wasserstoffbrückenbindung; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202217325
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Aromatische Oligoamidsequenzen, die von selbst helikale Strukturen bilden, wurden so modifiziert, dass sie an ihrer Außenseite Wasserstoffbrückendonatoren und ‐akzeptoren in linearer Anordnung aufweisen. Sequenzen wurden durch Festphasensynthese hergestellt. Untersuchungen in Lösung mittels 1 H NMR ‐Spektroskopie und im Festkörper via Kristallstrukturanalyse zeigten die Bildung stabiler, durch Wasserstoffbrückenbindungen vermittelter, dimerer Helixbündel, die entweder heterochiral (mit einer P ‐ und einer M ‐helix) oder homochiral (mit zwei P ‐ oder zwei M ‐Helices) sein können. Welches der beiden Aggregate quantitativ gebildet wird, kann durch die Wahl des verwendeten chlorierten Lösungsmittels – ein bemerkenswertes Beispiel von entweder sozialer oder narzisstischer chiraler Selbstsortierung – oder durch absolute Kontrolle der Helixhändigkeit bestimmt werden. Durch letzteres wird die Bildung von PM ‐Spezies verhindert. Abstract : Aromatische Foldamerhelices bilden stabile Kopf‐an‐Schwanz Dimere in Lösung und im Festkörper, vermittelt durch lineare Anordnung von Wasserstoffbrückenbindungen. Die Bevorzugung der Dimerisierung zwischen Helices mit entgegengesetzter oder gleicher Händigkeit kann durch die Wahl des chlorierten Lösungsmittels quantitativ bestimmt werden.