C‐H‐Fluormethoxylierung von Aromaten durch Photoredox‐Katalyse. (27th December 2022)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Bertoli, Giulia; Martínez, Ángel Manu; Goebel, Jonas F.; Belmonte, Debora; Sivendran, Nardana; Gooßen, Lukas J.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 135:Number 5(2023)
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• Publication Date: 2022-12-27
• Subjects: Elektrosynthese -- Fluor -- Monofluormethyl -- Photochemie -- Radikalreaktionen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202215920
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Redoxaktive N ‐(Fluormethoxy)benzotriazole wurden aus Fluoressigsäure und Hydroxybenzotriazolen durch elektrocarboxylative Kopplung zugänglich gemacht. Nach Alkylierung werden diese zu wirksamen Monofluormethoxylierungsreagenzien, welche die photokatalytische C‐H‐Funktionalisierung von Aromaten ermöglichen. Dadurch kann durch Bestrahlung von 1‐(OCH2 F)‐3‐Me‐6‐(CF3 )benzotriazoliumtriflat mit blauem LED‐Licht in Gegenwart von [Ru(bpy)3 (PF6 )2 ] die Synthese von vielfältig funktionalisierten Arylmonofluormethylethern begünstigt werden. Diese Methode ermöglicht die späte Funktionalisierung biologisch relevanter Strukturen, ohne auf ökologisch problematische Halofluorkohlenwasserstoffe angewiesen zu sein. Abstract : Eine neue Klasse von [ N ‐OCH2 F]‐redoxaktiven Reagenzien wurde durch elektrocarboxylative C(sp 3 )O‐Kopplung von N‐Hydroxybenzotriazolen mit Fluoressigsäure und anschließender Alkylierung synthetisiert. Durch Bestrahlung mit blauen LEDs in Gegenwart eines Photosensibilisators ermöglichen diese lagerstabilen Reagenzien die Synthese von Monofluormethylarylethern durch Funktionalisierung von C‐H‐Bindungen.