Ein Helikales Zweischichtiges Nichtbenzoides Nanographen als [10]Helicen mit Zwei Eingebetteten Heptagonalen Ringen. (20th December 2022)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Yang, Lin; Ju, Yang‐Yang; Medel, Miguel A.; Fu, Yubin; Komber, Hartmut; Dmitrieva, Evgenia; Zhang, Jin‐Jiang; Obermann, Sebastian; Campaña, Araceli G.; Ma, Ji; Feng, Xinliang
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 135:Number 4(2023)
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• Publication Date: 2022-12-20
• Subjects: Chiralität -- Doppelschicht -- Helicen -- Heptagon -- Nanographene; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202216193
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Die atomgenaue Synthese von helikalen mehrschichtigen Nanographenen (NG) neuer Topologie ist aufgrund ihrer exotischen physikochemischen Eigenschaften von substanziellem Interesse. Allerdings ist die Synthese dieser Nanographene, speziell mit nicht benzoiden Ringen, äußerst herausfordernd. Wir präsentieren in diesem Artikel die effiziente Synthese des ersten helikalen zweischichtigen nichtbenzoiden Nanographens (HBNG1 ) ausgehend von einem maßgeschneiderten Azulen‐Vorläufer, welcher bereits das neuartige Strukturelement zweier in [10]Helicen eingebetteter heptagonaler Ringe enthält. Die Einkristalldiffraktometrie gibt Einblick in die sterisch stark gespannte Doppelschichtstruktur mit einem Rekordwert für den kleinsten Interschichtabstand von nur 3.2 Å, in der Substanzklasse der doppelschichtigen Nanographene. Bemerkenswerterweise kommt es im Raum zwischen den Schichten zu π–π Wechselwirkungen. Wir untersuchten diesen Effekt durch in situ Spektroelektrochemie und Simulationen mittels Dichtefunktionaltheorie (DFT). Des Weiteren wurden die chiroptischen Eigenschaften der P/M ‐Enantiomere von HBNG1 durch Zirkulardichroismus und zirkular polarisierter Fluoreszenz charakterisiert. Abstract : Ein helikales doppelschichtiges nonbenzoides Nanographen mit einem neuartigen [10]Helicen‐Rückgrat, welches zwei Heptagone enthält, wurde synthetisiert. Einkristalldiffraktometrie zeigt eine sterisch stark gespannte doppelschichtige Geometrie mit einem kleinen Interschichtabstand von 3.2 Å, wodurch intramolekulare through‐space Wechselwirkungen zwischen den Schichten festgestellt werden konnten. Darüberhinaus wurden die chiroptischen Eigenschaften der P / M ‐Enantiomere dieses helikalen Nanographens untersucht.