Glycidyltosylat: Die Polymerisation eines "nicht polymerisierbaren" Monomers ermöglicht eine universelle, polymeranaloge Funktionalisierung von Polyethern. (19th August 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Jung, Philipp; Ziegler, Arthur D.; Blankenburg, Jan; Frey, Holger
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 37(2019)
• Page Start: 13015
• Page End: 13018
• Publication Date: 2019-08-19
• Subjects: Funktionalisierung -- Poly(ethyleneoxid) -- Poly(propyleneoxid) -- Polyether -- Ringöffnende Polymerisation; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201904203
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Glycidyltosylat scheint aufgrund der Tosylat‐Abgangsgruppe ein durch nukleophile Initiatoren nicht polymerisierbares Epoxid zu sein. Mit dem monomeraktivierten Mechanismus kann dieses ungewöhnliche Monomer jedoch mit Ethylenoxid (EO) bzw. Propylenoxid (PO) copolymerisiert werden, wobei Copolymere mit 7 bis 25 % eingebauten Tosylat‐Gruppen erhalten werden. Die Mikrostruktur der Copolymere wurde mittels 1 H‐NMR‐Spektroskopie in situ untersucht und auch die Copolymerisationsparameter bestimmt. Die quantitative nukleophile Substitution der Tosylatfunktionalität wird an mehreren Beispielen gezeigt. Diese neue Struktur ermöglicht den Zugang zu einer Vielfalt funktionalisierter Polyether, die durch herkömmliche oxyanionische Polymerisation nicht synthetisiert werden können. Abstract : Mit einem monomeraktivierten Mechanismus kann Glycidyltosylat mit Ethylenoxid (EO) bzw. Propylenoxid (PO) copolymerisiert werden, wobei Copolymere mit 7 bis 25 % eingebauten Tosylat‐Gruppen erhalten werden.