Konzertierte nukleophile aromatische Substitutionen. (13th September 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Rohrbach, Simon; Smith, Andrew J.; Pang, Jia Hao; Poole, Darren L.; Tuttle, Tell; Chiba, Shunsuke; Murphy, John A.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 46(2019)
• Page Start: 16518
• Page End: 16540
• Publication Date: 2019-09-13
• Subjects: cSNAr-Mechanismus -- Konzertierte Reaktionen -- Meisenheimer-Komplex -- Nukleophile aromatische Substitution; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201902216
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Jüngste Entwicklungen in der experimentellen und theoretischen Chemie haben zur Identifizierung einer schnell wachsenden Klasse von nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktionen geführt, die einem konzertierten Mechanismus (cSN Ar) folgen, und nicht dem klassischen, zweistufigen SN Ar‐Mechanismus. Während klassische SN Ar‐Reaktionen auf die substantielle Aktivierung des aromatischen Ringes durch elektronenziehende Substituenten angewiesen sind, ist eine solche Aktivierung für den konzertierten Reaktionsverlauf nicht zwingend nötig. Abstract : Konzertiert oder stufenweise? Eine Klasse von nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktionen wurde entwickelt, die einem konzertierten Mechanismus (cSN Ar) folgen, und nicht dem klassischen, zweistufigen SN Ar‐Mechanismus. Während klassische SN Ar‐Reaktionen auf die Aktivierung des aromatischen Ringes durch elektronenziehende Substituenten angewiesen sind, ist eine solche Aktivierung für den konzertierten Reaktionsverlauf nicht zwingend nötig.