Synthese von Triazenen mit Distickstoffmonoxid. (21st October 2014)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Kiefer, Gregor; Riedel, Tina; Dyson, Paul J.; Scopelliti, Rosario; Severin, Kay
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 127:Number 1(2015)
• Page Start: 306
• Page End: 310
• Publication Date: 2014-10-21
• Subjects: Amide -- Distickstoffmonoxid -- Grignard‐Reagentien -- Kupplungen -- Triazene; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201408597
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Triazene sind wertvolle Verbindungen in der organischen Chemie, für die eine Vielzahl an Anwendungen dokumentiert ist. Ferner wurden Triazene ausgiebig als potenzielle Antitumorwirkstoffe getestet. Hier beschreiben wir eine neue Methode zur Synthese von Triazenen. Das Verfahren nutzt ein Reagens, das selten in der organischen Synthese verwendet wird: Distickstoffmonoxid (N2 O, "Lachgas"). N2 O vermittelt die Kupplung von Lithiumamiden und Organomagnesiumverbindungen, während es selbst als Stickstoffdonor dient. Trotz des höchst inerten Charakters des Distickstoffmonoxids können die Reaktionen in Lösung unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Ein wesentlicher Vorteil der neuen Methode ist der Zugang zu Triazenen mit Alkenyl‐ und Alkinylsubstituenten. Diese Verbindungen sind mit herkömmlichen Verfahren nur schwer erhältlich, da die benötigten Ausgangsstoffe instabil sind. Einige der neuen Alkinyltriazene zeigten eine hohe Zytotoxizität in Untersuchungen an Eierstock‐ und Brustkrebszellen in vitro. Abstract : Synthese mit Lachgas : Triazene können durch Reaktion von N2 O mit sekundären Lithiumamiden und Grignard‐Reagentien erhalten werden. Die neue Synthesemethode ermöglicht den Zugang zu Triazenen mit Alkenyl‐ und Alkinylsubstituenten in 1‐Position. Einige der Alkinyltriazene zeigen eine selektive Antikrebsaktivität in Zellkulturen.