Palladium/Phosphaadamantan‐Katalysator ermöglicht die trans‐selektive Chlorcarbamoylierung von Alkinen. (20th November 2015)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Le, Christine M.; Hou, Xiao; Sperger, Theresa; Schoenebeck, Franziska; Lautens, Mark
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 127:Number 52(2015)
• Page Start: 16127
• Page End: 16131
• Publication Date: 2015-11-20
• Subjects: Chlorcarbamoylierung -- Cyclisierungen -- Homogene Katalyse -- Palladium -- Phosphaadamantan; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201507883
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Eine intramolekulare Palladium(0)‐katalysierte Chlorcarbamoylierung von Alkinen zur Synthese pharmazeutisch relevanter Methylenoxindole wird beschrieben. Dabei wird eine weitgehend unerforschte Klasse von Phosphanliganden verwendet, die sich als besonders geeignet für diese Umwandlung herausstellte und sowohl hohe Reaktivität als auch ausschließliche trans ‐Selektivität ermöglicht. Dieser Bericht zeigt die erste übergangsmetallkatalysierte atomeffiziente Addition eines Carbamoylchlorids an ein Alkin. Abstract : Eine neue ­ trans ‐Formation : Die Kombination von sperrigen elektronenarmen Phosphaadamantanliganden und sterisch gehinderten Alkinen ermöglicht eine Palladium(0)‐katalysierte Alkinchlorcarbamoylierung mit hoher Reaktivität und ausschließlicher trans ‐Selektivität.