Asymmetrische Brønsted‐Säure‐katalysierte Substitution von Diarylmethanolen mit Thiolen und Alkoholen zur Synthese von chiralen Thioethern und Ethern. (8th March 2016)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Chatupheeraphat, Adisak; Liao, Hsuan‐Hung; Mader, Steffen; Sako, Makoto; Sasai, Hiroaki; Atodiresei, Iuliana; Rueping, Magnus
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 128:Number 15(2016)
• Page Start: 4882
• Page End: 4887
• Publication Date: 2016-03-08
• Subjects: Brønsted-Säuren -- Carbeniumionen -- Michael-Addition -- ortho-Chinonmethide -- Substitutionsreaktionen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201511179
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Eine enantioselektive Addition von Thiolen und Alkoholen an Aza‐ortho‐chinonmethide ausgehend von Diarylmethanolen wurde entwickelt. Die asymmetrischen Additionen verlaufen unter milden Reaktionsbedingungen in Anwesenheit chiraler Phosphorsäuren und ergeben die entsprechenden Addukte mit exzellenten Ausbeuten und Enantioselektivitäten. Abstract : Nimm zwei : Eine enantioselektive Addition von Thiolen und Alkoholen an Aza‐ ortho ‐chinonmethide ausgehend von benzylischen ortho ‐Aminoalkoholen wurde entwickelt. Die Additionen verlaufen unter milden Reaktionsbedingungen in Anwesenheit chiraler Brønsted‐Säuren und ergeben die entsprechenden Addukte mit exzellenten Ausbeuten und Enantioselektivitäten.