Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers through Copper‐Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Azoles. (9th March 2016)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Ohmiya, Hirohisa; Zhang, Heng; Shibata, Saori; Harada, Ayumi; Sawamura, Masaya
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 128:Number 15(2016)
• Page Start: 4855
• Page End: 4858
• Publication Date: 2016-03-09
• Subjects: Allylverbindungen -- Asymmetrische Katalyse -- Carbene -- Heterocyclen -- Kupfer; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201600619
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Copper‐catalyzed enantioselective allylic alkylation of azoles with γ, γ‐disubstituted primary allylic phosphates was achieved using a new chiral N‐heterocyclic carbene ligand bearing a naphtholic hydroxy group. This reaction occurred with excellent branch regioselectivity and high enantioselectivity, thus forming a controlled all‐carbon quaternary stereogenic center at the position α to the heteroaromatic ring. Abstract : Verzweigte Produkte : Die Titelreaktion mit γ, γ‐disubstituierten primären Allylphosphaten und einem chiralen N‐heterocyclischen Carbenliganden mit Naphthol‐Hydroxygruppe liefert die verzweigten Produkte. Dabei werden hoch enantioselektiv ausschließlich kohlenstoffsubstituierte quartäre Stereozentren in α‐Stellung zum Heteroarenring eingeführt.