Mit N‐heterocyclischen Carbenen funktionalisierte Poly(3‐hexylthiophene) als robuste und leitfähige Liganden zur Stabilisierung von Goldnanopartikeln. (29th December 2020)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Sun, Ningwei; Zhang, Shi‐Tong; Simon, Frank; Steiner, Anja Maria; Schubert, Jonas; Du, Yixuan; Qiao, Zhi; Fery, Andreas; Lissel, Franziska
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 133:Number 8(2021)
• Page Start: 3958
• Page End: 3963
• Publication Date: 2020-12-29
• Subjects: Goldnanopartikel -- Hybridmaterialien -- Kettenwachstumspolymerisation -- Konjugierte Polymere -- N-heteroyclische Carbene; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202012216
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Seit kurzem werden N‐heterocyclische Carbene (NHCs) als Ankergruppen verwendet, um organische Liganden an kolloidales Gold (d. h. Goldnanopartikel, Au NPs) zu binden. Die Arbeiten beschränken sich jedoch bisher auf nicht‐konjugierte Liganden, konzentrieren sich also allein auf die Ausnutzung des Stabilitätsaspekts. Bei der Verwendung von NHCs zur Verknüpfung von Au NPs mit elektronisch aktiven organischen Komponenten (z. B. konjugierten Polymeren, KPs) könnten sowohl die Stabilität als auch die inhärente Leitfähigkeit der NHC‐Anker genutzt werden. Hier berichten wir über drei Arten von Br‐NHC‐Au‐X‐Komplexen (X=Cl, Br). Ausgehend von diesen kann über Kumada‐Polykondensation regioreguläres Poly(3‐hexylthiophen)‐NHC‐Au (P3HTs‐NHC‐Au) mit engen Molmassenverteilungen erhalten werden. Die entsprechenden NPs werden durch direkte Reduktion erhalten und zeigen eine ausgezeichnete thermische und Redoxstabilität. Die NHC‐Anker ermöglichen die Delokalisierung von Elektronen über die Gold/KP‐Grenzfläche, was zu einem verbesserten elektrochromen Reaktionsverhalten gegenüber dem von P3HT‐NHC‐Au führt. Abstract : Br‐NHC‐Au I ‐Komplexe wurden als Ausgangspunkte für Kumada‐Polymerisationen zur Synthese von regioregulärem Poly(3‐hexylthiophen)‐NHC‐Au I verwendet. Nach Reduktion wurden P3HT‐NHC@Au NPs erhalten. Aufgrund der robusten und leitfähigen NHC‐Bindung zeigen die entsprechenden NPs nicht nur eine hervorragende thermische und Redoxstabilität, sondern auch eine effektive Elektronendelokalisierung über die Gold/P3HT‐Grenzfläche und eine verbesserte Ladungsübertragung.