Aufeinanderfolgende β, β′‐selektive C(sp3)‐H‐Silylierung von tertiären Aminen mit Dihydrosilanen katalysiert durch B(C6F5)3. (3rd March 2021)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Fang, Huaquan; Xie, Kaixue; Kemper, Sebastian; Oestreich, Martin
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 133:Number 15(2021)
• Page Start: 8624
• Page End: 8628
• Publication Date: 2021-03-03
• Subjects: Amine -- Bor -- C-H-Aktivierung -- Si-H-Aktivierung -- Silicium; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202016664
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Es wurde gefunden, dass Tris(pentafluorphenyl)boran die zweifache C(sp 3 )‐H‐Silylierung von mehreren Trialkylaminderivaten mit Dihydrosilanen katalysiert und die entsprechenden 4‐Silapiperidine in annehmbaren Ausbeuten ergibt. Die mehrstufige Reaktionsabfolge beinhaltet die Dehydrierung des Amins zum Enamin an zwei Alkylresten und zwei elektrophile (eine inter‐ und eine intramolekular) Silylierungen jener Enamine. Abstract : Acyclische tertiäre Amine mit Alkylsubstitution gehen zwei aufeinanderfolgende C(sp 3 )‐H‐Silylierungsreaktionen mit Dihydrosilanen unter Bildung von 4‐Silapiperidinen ein. Die Bindungsknüpfungen geschehen jeweils β zum Stickstoffatom an zwei der Alkylreste. Die Reaktion wird durch die starke Bor‐Lewis‐Säure B(C6 F5 )3 katalysiert und bezieht über eine Dehydrierung gebildete Enamine als Zwischenprodukte ein.