Spätphasenfunktionalisierung von Peptiden und Cyclopeptiden mithilfe von Organozinkreagenzien. (9th May 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Leroux, Marcel; Vorherr, Thomas; Lewis, Ian; Schaefer, Michael; Koch, Guido; Karaghiosoff, Konstantin; Knochel, Paul
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 24(2019)
• Page Start: 8316
• Page End: 8320
• Publication Date: 2019-05-09
• Subjects: Cyclopeptide -- Kreuzkupplungen -- Membranpermeabilität -- Organozink -- Peptide; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201902454
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Wir präsentieren eine neue Spätphasenfunktionalisierung von kleinen Peptiden und Cyclopeptiden unter Verwendung leicht zugänglicher Iodtyrosin‐ oder Iodphenylalanin‐haltiger Peptide mittels Neghishi‐Kreuzkupplungen mit Aryl‐, Heteroaryl‐ und Alkylzinkpivalaten oder den jeweiligen Halogeniden. Computergestützte und In‐vitro‐Evaluierungen von Zellmembranpermeabilitätsparametern der modifizierten Cyclopeptide ergaben, dass in den meisten Fällen die Löslichkeit der Peptide durch Einführung von polaren Pyridyleinheiten verbessert wurde, während die Zellpermeabilität beibehalten werden konnte. Abstract : Bis später : Eine Spätphasenfunktionalisierung kleiner Peptide und Cyclopeptide gelingt mit leicht zugänglichen Iodtyrosin‐ oder Iodphenylalanin‐haltigen Peptiden mittels Neghishi‐Kreuzkupplungen mit (Hetero)aryl‐ und Alkylzinkpivalaten oder den entsprechenden Halogeniden. In den meisten Fällen wird die Löslichkeit der Peptide durch Einführung polarer Pyridyleinheiten verbessert, während die Zellpermeabilität erhalten bleibt.