Eine intrinsische Hydrophobieskala für Aminosäuren und ihre Anwendung auf fluorierte Verbindungen. (10th May 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Hoffmann, Waldemar; Langenhan, Jennifer; Huhmann, Susanne; Moschner, Johann; Chang, Rayoon; Accorsi, Matteo; Seo, Jongcheol; Rademann, Jörg; Meijer, Gerard; Koksch, Beate; Bowers, Michael T.; von Helden, Gert; Pagel, Kevin
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 24(2019)
• Page Start: 8300
• Page End: 8304
• Publication Date: 2019-05-10
• Subjects: Fluorierte Aminosäuren -- Gasphase -- Hydrophilie -- Ionenmobilitäts-Massenspektrometrie -- Isotropes Wachstum; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201813954
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Es existieren über 100 Hydrophobieskalen für Aminosäuren, die auf unterschiedlichen Ansätzen basieren und einheitlich in kondensierter Phase ermittelt werden. Ein Vergleich der Hydrophobiewerte aus verschiedenen Methoden und die Ermittlung ihrer relativen Rangfolge sind jedoch anspruchsvoll, da die Wechselwirkungen zwischen der Umgebung und der Aminosäure in jeder Methode spezifisch sind. Hier überwinden wir diese Einschränkung, indem wir die Eigenschaften von Aminosäuren in der Reinraumumgebung der Gasphase untersuchen. In der Gasphase bleiben standardmäßig entropische Beiträge des hydrophoben Effektes aus, und nur die Polarität der Seitenkette ist für die Selbstorganisation entscheidend. Dies ermöglicht die Ableitung einer neuartigen Hydrophobieskala, die ausschließlich auf der Interaktion einzelner Aminosäureeinheiten innerhalb des Clusters basiert und somit die Eigenschaften der Seitenketten besser abbildet. Dieses Prinzip kann für die Klassifizierung von nicht‐natürlichen Derivaten angewendet werden, wie hier für fluorierte Aminosäurevarianten gezeigt ist. Abstract : Wie wasserscheu sind Aminosäuren? Die Größe und Form von Gasphasen‐Clustern wurden genutzt, um natürliche und fluorierte Aminosäuren nach ihrer intrinsischen Hydrophobie zu klassifizieren. Diese neuartige Hydrophobieskala beruht ausschließlich auf der Interaktion einzelner Aminosäureeinheiten innerhalb des Clusters und bildet somit die Eigenschaften der Seitenketten besser ab als bisherige Skalen.