Gold(I)‐Assisted α‐Allylation of Enals and Enones with Alcohols. (16th October 2015)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Mastandrea, Marco Michele; Mellonie, Niall; Giacinto, Pietro; Collado, Alba; Nolan, Steven P.; Miscione, Gian Pietro; Bottoni, Andrea; Bandini, Marco
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 127:Number 49(2015)
• Page Start: 15098
• Page End: 15102
• Publication Date: 2015-10-16
• Subjects: Alkohole -- Allylierungen -- Goldkatalyse -- Reaktionsmechanismen -- Ungesättigte Carbonylverbindungen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201507218
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The intermolecular α‐allylation of enals and enones occurs by the condensation of variously substituted allenamides with allylic alcohols. Cooperative catalysis by [Au(I t Bu)NTf2 ] and AgNTf2 enables the synthesis of a range of densely functionalized α‐allylated enals, enones, and acyl silanes in good yield under mild reaction conditions. DFT calculations support the role of an α‐gold(I) enal/enone as the active nucleophilic species. Abstract : Goldener Weg : In einer Gold(I)‐unterstützten formalen α‐Allylierung von Acrylaldehyd, Enonen und Acylsilanen mit Alkoholen wurden Allenamide als Vorstufen für intermediäre α‐Gold‐substituierte ungesättigte Carbonylverbindungen genutzt. Diese Transformation ermöglichte die Synthese einer Bandbreite von Produkten unter milden Bedingungen (siehe Schema; I t Bu=1, 3‐Di( tert ‐butyl)imidazol‐2‐yliden).