1, 1, 3, 3‐Tetratriflylpropen (TTP): eine starke, allylische C‐H‐Säure für die Brønsted‐ und Lewis‐Säure‐Katalyse. (22nd December 2016)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Höfler, Denis; van Gemmeren, Manuel; Wedemann, Petra; Kaupmees, Karl; Leito, Ivo; Leutzsch, Markus; Lingnau, Julia B.; List, Benjamin
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 129:Number 5(2017)
• Page Start: 1433
• Page End: 1437
• Publication Date: 2016-12-22
• Subjects: Allylische C-H-Säure -- Brønsted-Säuren -- Lewis-Säuren -- Starke Säuren -- Tetratriflylpropen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201609923
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Tetratriflylpropen (TTP) wurde als äußerst acide, allylische C‐H‐Säure für die Brønsted‐ und Lewis‐Säure‐Katalyse entwickelt. TTP ist leicht in zwei Synthesestufen zugänglich und zeigt außergewöhnliche katalytische Aktivitäten in Mukaiyama‐Aldol‐, Hosomi‐Sakurai‐ und Friedel‐Crafts‐Acylierungsreaktionen. Röntgenstrukturanalysen von TTP und dessen Salzen bestätigen die konzipierte allylische Struktur, welche die negative Ladung über vier Triflylgruppen delokalisiert. NMR‐Experimente, Aciditätsmessungen sowie theoretische Studien liefern weitere Erkenntnisse zur Rationalisierung der bemerkenswerten Reaktivität des TTP. Abstract : Starker Auftritt : Tetratriflylpropen (TTP) wurde als äußerst acide allylische C‐H‐Säure für die Brønsted‐ und Lewis‐Säure‐Katalyse entwickelt und in Mukaiyama‐Aldol‐, Hosomi‐Sakurai‐ und Friedel‐Crafts‐Acylierungsreaktionen getestet. Ergebnisse aus Röntgenstrukturanalysen, NMR‐Studien, Aciditätsmessungen und theoretischen Studien erklären die bemerkenswerte katalytische Aktivität der Verbindung.