Palladium‐Catalyzed Asymmetric Amination of Allenyl Phosphates: Enantioselective Synthesis of Allenes with an Additional Unsaturated Unit. (2nd May 2014)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Li, Qiankun; Fu, Chunling; Ma, Shengming
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 126:Number 25(2014)
• Page Start: 6629
• Page End: 6632
• Publication Date: 2014-05-02
• Subjects: Allene -- Aminierung -- Asymmetrische Allenylierung -- Palladium -- Zentrale Chiralität; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201402647
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: A highly enantioselective Pd‐catalyzed amination of allenyl phosphates generating 2, 3‐allenyl amines with central chirality has been developed. Under the optimized conditions, chiral 2, 3‐allenyl amines with or without (an) additional CC double or triple bond(s) have been prepared at 0 °C with up to 90 % yield and 94 % ee by identifying ( R )‐3, 4, 5‐(MeO)3 ‐MeOBIPHEP as the ligand. Abstract : Chirale 2, 3‐Allenylamine mit oder ohne zusätzliche C‐C‐Doppel‐ oder C‐C‐Dreifachbindung(en) können durch asymmetrische Pd‐katalysierte Aminierung von Allenylphosphaten aufgebaut werden. Unter optimierten Bedingungen, die die Verwendung von ( R )‐3, 4, 5‐(MeO)3 ‐MeOBIPHEP als Ligand und die Durchführung der Reaktionen bei 0 °C beinhalten, wurden die Produkte mit Ausbeuten von bis zu 90 % und 88–94 % ee erhalten.