Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage. (1st September 2017)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Zhao, Binlin; Shi, Zhuangzhi
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 129:Number 41(2017)
• Page Start: 12901
• Page End: 12905
• Publication Date: 2017-09-01
• Subjects: Cyclobutanone -- Kupfer -- Olefinierungen -- Oxime -- Radikale; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201707181
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can be used without compromising efficiency and scalability. The alternative visible‐light‐driven photoredox process for this coupling reaction was also uncovered. Abstract : Offen für Olefine : Die kupferkatalysierte intermolekulare Olefinierung von Cyclobutanon‐Oximen mit Alkenen verläuft unter C‐C‐Aktivierung. Milde Reaktionsbedingungen und ein Verzicht auf Liganden, Oxidationsmittel, Basen und giftige Cyanidsalze sowie ein breites Spektrum an Cyclobutanonen und Olefinen zählen zu den Vorteilen dieser effizienten und skalierbaren Methode.