Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents. (4th September 2017)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Ma, Xinghua; Diane, Mohamed; Ralph, Glenn; Chen, Christine; Biscoe, Mark R.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 129:Number 41(2017)
• Page Start: 12837
• Page End: 12841
• Publication Date: 2017-09-04
• Subjects: Carbastannatran -- Fluorierungen -- Halogenierungen -- Selectfluor -- Stereospezifität; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201704672
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: We report the use of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles in site‐specific fluorination reactions. These reactions occur without the need for transition metal catalysis or in situ activation of the nucleophile. In the absence of the carbastannatrane backbone, alkyltin nucleophiles exhibit no activity towards fluorination. When enantioenriched alkylcarbastannatranes are employed, fluorination occurs predominately via a stereoinvertive mechanism to generate highly enantioenriched alkyl fluoride compounds. These conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions. Abstract : Geschwindigkeit zählt : Regioselektive Fluorierungen von isolierbaren primären und sekundären Alkylcarbastannatran‐Nukleophilen werden beschrieben, die schnell sind und ohne Übergangsmetallkatalyse oder die In‐situ‐Bildung des Nukleophils auskommen. Die Reaktionsbedingungen können auf stereospezifische Chlorierungen, Bromierungen und Iodierungen übertragen werden.