Rationales Design von Phe‐BODIPY‐Aminosäuren als fluorogene Bausteine für den peptidbasierten Nachweis von Candida‐Infektionen im Harntrakt. (26th February 2022)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Mendive‐Tapia, Lorena; Mendive‐Tapia, David; Zhao, Can; Gordon, Doireann; Benson, Sam; Bromley, Michael J.; Wang, Wei; Wu, Jun; Kopp, Adelina; Ackermann, Lutz; Vendrell, Marc
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 134:Number 17(2022)
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• Publication Date: 2022-02-26
• Subjects: Aminosäure -- BODIPY -- Candida -- Fluoreszenz -- Sonde -- TD-DFT -- Angeregten Zustand; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202117218
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Pilzinfektionen, die durch Candida‐Arten verursacht werden, gehören zu den häufigsten Infektionen bei Krankenhauspatienten. Die derzeitigen Methoden zum Nachweis von Candida‐Pilzzellen in klinischen Proben beruhen jedoch auf zeitaufwändigen Analysen, die eine schnelle und zuverlässige Diagnose erschweren. In diesem Beitrag beschreiben wir die rationale Entwicklung neuer Phe‐BODIPY‐Aminosäuren als kleine fluorogene Bausteine und ihre Anwendung zur Erzeugung fluoreszierender antimikrobieller Peptide für die schnelle Markierung von Candida‐Zellen im Urin. Mit Hilfe von computergestützten Berechnungen haben wir das fluorogene Verhalten von BODIPY‐substituierten aromatischen Aminosäuren analysiert und Bioaktivitäts‐ und konfokale Mikroskopieexperimente bei verschiedenen Stämmen durchgeführt, um den Nutzen und die Vielseitigkeit von Peptiden mit Phe‐BODIPYs zu bestätigen. Schließlich haben wir einen einfachen und sensitiven fluoreszensbasierten Test zum Nachweis von Candida albicans in menschlichen Urinproben entwickelt. Abstract : Wir beschreiben das rationale Design und die Synthese der ersten fluorogenen BODIPY‐Aminosäuren auf Phe‐Basis und ihre Anwendung zur Herstellung von peptidbasierten Wirkstoffen für die schnelle und waschfreie Markierung von Pilzzellen. Dies wurde genutzt, um einen sensitiven und kostengünstigen Fluoreszenztest für den Nachweis von Candida albicans in menschlichem Urin unter Verwendung einfacher Tisch‐Spektralphotometern zu entwickeln.