Eine allgemeine Methode zur Hydroaminomethylierung von Alkenen und Alkinen. (3rd September 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Kaiser, Daniel; Tona, Veronica; Gonçalves, Carlos R.; Shaaban, Saad; Oppedisano, Alberto; Maulide, Nuno
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 41(2019)
• Page Start: 14781
• Page End: 14785
• Publication Date: 2019-09-03
• Subjects: Amine -- Hydroaminoalkylierung -- Hydroaminomethylierung; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201906910
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Im Vergleich zur vielbeschriebenen metallkatalysierten Hydroaminierung hat die Hydroaminomethylierung, trotz ihres Potenzials in der Aminsynthese, in der Literatur bedeutend weniger Aufmerksamkeit erfahren. Gängige Methoden zur Hydroaminomethylierung von Alkenen benötigen Übergangsmetallkatalysatoren und ermöglichen diese Reaktion nur unter speziellen und wohlkontrollierten Bedingungen. Diese Arbeit stellt einen allgemeinen, säurevermittelten Zugang zu Hydroaminomethylierungsreaktionen von nicht‐aktivierten Alkenen und Alkinen vor. Die Verwendung günstiger, leicht erhältlicher und stabiler Reagenzien, sowie die breite Substratpalette und ausgezeichnete Regioselektivität machen diese Reaktion zu einer attraktiven alternativen Aminsynthese. Abstract : Amine für kleines Geld : im Vergleich zur Hydroaminierungsreaktion hat die Hydroaminomethylierung, also die Addition eines Wasserstoffs und eines Methylenamin‐Fragments an ein Olefin, nur wenig Aufmerksamkeit erfahren. Hier stellen wir einen breit anwendbaren, säurevermittelten Ansatz zur Hydroaminomethylierung von nicht‐aktivierten Alkenen und Alkinen vor, bei dem günstige und stabile Reagenzien verwendet werden.