Durch sichtbares Licht vermittelte Funktionalisierungen von Benzotriazolen, inspiriert durch mechanismusbasiertes Lumineszenz‐ Screening. (21st December 2016)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Teders, Michael; Gómez‐Suárez, Adrián; Pitzer, Lena; Hopkinson, Matthew N.; Glorius, Frank
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 129:Number 3(2017)
• Page Start: 921
• Page End: 925
• Publication Date: 2016-12-21
• Subjects: Benzotriazole -- Lumineszenz -- Photokatalyse -- Radikale -- Screening; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201609393
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Drei neuartige, durch sichtbares Licht vermittelte Funktionalisierungen von Benzotriazolen als Quencher‐Substratklasse, entdeckt mithilfe einer mechanismusbasierten Screening‐Methode, wurden entwickelt. Mit dieser Synthesestrategie wurden unter milden Bedingungen ortho ‐thiolierte, borylierte und alkylierte N ‐Arylbenzamide erhalten. Die Verträglichkeit der Borylierungsreaktion mit funktionellen Gruppen wurde durch die erste Anwendung eines additivbasierten Robustheits‐Screens einer photokatalytischen Transformation untersucht. Allen Funktionalisierungen liegen photokatalytisch initiierte Kettenmechanismen zugrunde, wie durch die Bestimmung der Reaktionsquantenausbeute und durch Stern‐Volmer‐Analysen ermittelt werden konnte. Abstract : Dreigestirn : Drei durch sichtbares Licht vermittelte, milde Funktionalisierungen von Benzotriazolen, entdeckt mithilfe einer mechanismusbasierten Screening‐Methode, ergaben ortho ‐thiolierte, borylierte und alkylierte N ‐Arylbenzamide. Die Toleranz der Borylierung gegenüber funktionellen Gruppen wurde durch einen Robustheits‐Screen einer photokatalytischen Transformation untersucht. Alle Funktionalisierungen beruhen auf photokatalytisch initiierten Kettenmechanismen.