Gleichzeitig oder nacheinander? – Mit historischen Einsichten und Experimenten Reaktionswege der nukleophilen Substitution entdecken. Issue 2 (12th January 2022)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Pölloth, Benjamin; Häfner, Malín; Schwarzer, Stefan
• Is Part Of: Chemkon. Volume 29:Issue 2(2022)
• Page Start: 77
• Page End: 83
• Publication Date: 2022-01-12
• Subjects: historic problem-oriented teaching method -- reaction mechanisms in organic chemistry -- nucleophilic substitution -- reaction kinetics -- experiment for school students; Historisch-problemorientierter Unterricht -- Reaktionsmechanismen der organischen Chemie -- Nukleophile Substitution -- Reaktionskinetik -- Schülerexperiment; Chemistry -- Periodicals; 540.5
• DOI: 10.1002/ckon.202100060
• Languages: English
• ISSNs: 0944-5846

Abstract

Translation abstract: Organic chemistry (OC) appears to be an unstructured and confusing subject to many learners. Reaction mechanisms often seem to be an additional challenge rather than a helpful guideline. Comparable problems were also found for OC as a science at the beginning of the 20 th century. One turning point was the systematic application of physical principles on organic reactions through Ingold and coworkers. Kinetic measurements implied for example that in nucleophilic substitution reactions the elimination of the leaving group and the attack of the nucleophile could either occur at the same time or stepwise. In this work the historic insights are made accessible for school lessons by easy experiments suitable for school students. A fictional audio diary of Hilda Ingold is proposed as a history lift to make learners realize that in principle different reaction pathways are possible for one reaction type. Abstract: Viele Lernende nehmen die organische Chemie (OC) als unstrukturiertes und unübersichtliches Fachgebiet wahr. Reaktionsmechanismen werden dabei häufig nicht als Orientierungshilfen, sondern vielmehr als zusätzliche Herausforderungen betrachtet. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts hatte die OC als Fachwissenschaft mit vergleichbaren Problemen zu kämpfen. Einen Wendepunkt stellte hier die systematische Anwendung physikalischer Prinzipien auf organische Reaktionen durch die Forschenden um Ingold dar. Kinetische Untersuchungen legten beispielsweise nahe, dass in nukleophilen Substitutionsreaktionen die Abspaltung der Abgangsgruppe und der Angriff des Nukleophiles entweder gleichzeitig oder nacheinander stattfinden können. In der vorliegenden Arbeit werden diese historischen Erkenntnisse durch einfache, schulgeeignete Experimente für den Unterricht zugänglich gemacht. Ein fiktives Audiotagebuch von Hilda Ingold wird als history lift vorgeschlagen, um den Schüler:innen die grundlegende Erkenntnis zu ermöglichen, dass für einen Reaktionstyp prinzipiell verschiedene Reaktionswege denkbar sind.