Pd‐Catalyzed Selective Carbonylation of gem‐Difluoroalkenes: A Practical Synthesis of Difluoromethylated Esters. (3rd March 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Liu, Jiawang; Yang, Ji; Ferretti, Francesco; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 14(2019)
• Page Start: 4738
• Page End: 4742
• Publication Date: 2019-03-03
• Subjects: Carbonylierungen -- Difluormethylierte Ester -- Fluoralkene -- Palladium -- Selektivität; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201813801
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The first catalyst for the alkoxycarbonylation of gem ‐difluoroalkenes is described. This novel catalytic transformation proceeds in the presence of Pd(acac)2 /1, 2‐bis((di‐ tert ‐butylphosphan‐yl)methyl)benzene (btbpx) (L4 ) and allows for an efficient and straightforward access to a range of difluoromethylated esters in high yields and regioselectivities. The synthetic utility of the protocol is showcased in the practical synthesis of a Cyclandelate analogue using this methodology as the key step. Abstract : Die ersten selektiven Carbonylierungen von gem ‐Difluoralkenen wurden entwickelt, um einen allgemeinen Ansatz für eine Vielzahl von nützlichen difluormethylierten Estern in hoher Ausbeute und mit exzellenter Regioselektivität bereitzustellen.