Kupfer‐katalysierte Triborierung terminaler Alkine mit B2pin2: Effiziente Synthese von 1, 1, 2‐Triborylalkenen. (19th November 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Liu, Xiaocui; Ming, Wenbo; Friedrich, Alexandra; Kerner, Florian; Marder, Todd B.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 132:Number 1(2020)
• Page Start: 311
• Page End: 316
• Publication Date: 2019-11-19
• Subjects: Boronatester -- Borylierung -- Diborierung -- Halogenierung -- Kreuzkupplungen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201908466
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Wir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B2 pin2 (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)2 und P n Bu3 . Verschiedene 1, 1, 2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. Diese Cu‐katalysierte Reaktion kann im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden und liefert die entsprechenden 1, 1, 2‐Triborylalkene in mäßigen Ausbeuten. Die Verwendung solcher Verbindungen wird anhand weiterer Transformationen der C−B‐Bindungen zur Darstellung eines geminalen Dihalogenborylalkens (F, Cl, Br), eines Monohalogendiborylalkens (Cl, Br) und eines trans ‐Diaryldiborylalkens demonstriert, welche bedeutende Synthesebausteine darstellen und bisher nur schwer zugänglich waren. Abstract : Bor‐Maschine : Eine einfache kupferkatalysierte Triborierung terminaler Alkine führt über sequenzielle Dehydroborylierung und Diborierung zu Triborylalkenen. Die Vinyltriboronat‐Produkte wurden zur Synthese von mehrfach substituierten Olefinen mit ausgezeichneter Regio‐ und Stereoselektivität eingesetzt.