Metallfreie Tandem‐Umlagerung/Lactonisierung: Zugang zu 3, 3‐disubstituierten Benzofuran‐2‐(3H)‐onen. (10th April 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Santi, Micol; Ould, Darren M. C.; Wenz, Jan; Soltani, Yashar; Melen, Rebecca L.; Wirth, Thomas
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 23(2019)
• Page Start: 7943
• Page End: 7947
• Publication Date: 2019-04-10
• Subjects: Benzofuranon -- Bor -- Diazoverbindungen -- Metallfreie Bedingungen -- Umlagerungen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201902985
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Hier wird eine neuartige metallfreie Synthese von 3, 3‐disubstituierten Benzofuran‐2(3H)‐onen durch Reaktion von α‐Aryl‐α‐diazoacetaten und Triarylboranen vorgestellt. Zunächst wurden Triarylborane bei α‐Arylierungen von α‐Diazoacetaten untersucht, in Gegenwart eines Heteroatomsubstituenten in ortho‐Position erfährt das intermediäre Borenolat jedoch eine intramolekulare Umlagerung und bildet ein quartäres Zentrum. Die Zwischenprodukte cyclisieren unter Bildung von wertvollen 3, 3‐disubstituierten Benzofuranonen in guten Ausbeuten. Abstract : Synthese im Tandem : Durch Umsetzung von Diazoverbindungen und Triarylboranen wurden 3, 3‐disubstituierte Lactone in hervorragenden Ausbeuten erhalten. Die mehrstufige Reaktion verläuft über einen Aryltransfer, gefolgt von einer Benzylgruppenumlagerung und schließlich einer Cyclisierung.