Latente Nukleophile in der Lewis‐Base‐katalysierten, enantioselektiven N‐Allylierung von N‐Heterozyklen. (1st July 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Zi, You; Lange, Markus; Schultz, Constanze; Vilotijevic, Ivan
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 31(2019)
• Page Start: 10837
• Page End: 10841
• Publication Date: 2019-07-01
• Subjects: Allylierung -- Latente Nukleophile -- Lewis-Base-Katalyse -- Nukleophile Substitution -- Stickstoff-Heterozyklen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201903392
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Latente Nukleophile sind Moleküle oder Verbindungen, die selbst nicht nukleophil sind, aber unter geeigneten Bedingungen eine stark nukleophile Spezies generieren. Derartige Verbindungen können die Anwendbarkeit von Lewis‐Base‐katalysierten Reaktionen drastisch erweitern. Wir berichten nun, dass N ‐silylierte Pyrrole, Indole und Carbazole als ebensolche Nukleophile unter Einwirkung einer Lewis‐Base mit allylischen Fluoriden reagieren können. Die Reaktionen zeigen eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und unter Anwendung von Cinchona‐Alkaloiden als Katalysator lassen sich die Produkte in enantiomerangereicherter Form herstellen. Abstract : Doppelte Aktivierung erforderlich ! Latente Nukleophile erweitern die Vielfalt von Substraten in der Lewis‐Base‐Katalyse: N ‐silylierte Pyrrole, Indole und Carbazole agieren als latente N ‐zentrierte Nukleophile mit ausgezeichneten Enantioselektivitäten in der Reaktion mit allylischen Fluoriden unter Lewis‐Base‐Katalyse.