Enantioselective Synthesis of C−N Axially Chiral N‐Aryloxindoles by Asymmetric Rhodium‐Catalyzed Dual C−H Activation. (9th April 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Li, Honghe; Yan, Xiaoqiang; Zhang, Jitan; Guo, Weicong; Jiang, Jijun; Wang, Jun
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 20(2019)
• Page Start: 6804
• Page End: 6808
• Publication Date: 2019-04-09
• Subjects: Alkine -- Axialchiralität -- C-H-Aktivierung -- Heterocyclen -- Rhodium; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201901619
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The first enantioselective Satoh–Miura‐type reaction is reported. A variety of C−N axially chiral N‐aryloxindoles have been enantioselectively synthesized by an asymmetric rhodium‐catalyzed dual C−H activation reaction of N‐aryloxindoles and alkynes. High yields and enantioselectivities were obtained (up to 99 % yield and up to 99 % ee ). To date, it is also the first example of the asymmetric synthesis of C−N axially chiral compounds by such a C−H activation strategy. Abstract : C‐H‐Aktivierung : Die erste enantioselektive Satoh‐Miura‐Reaktion liefert eine Reihe von axial‐chiralen N‐Aryloxindolen durch asymmetrische rhodiumkatalysierte duale C‐H‐Aktivierung von N‐Aryloxindolen und Alkinen. Es ist auch das erste Beispiel für die asymmetrische Synthese von axial‐chiralen C‐N‐Verbindungen durch eine solche C‐H‐Aktivierungsstrategie.