Dodecaphenyltetracene. (5th February 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Xiao, Yonglong; Mague, Joel T.; Schmehl, Russell H.; Haque, Farihah M.; Pascal, Robert A.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 9(2019)
• Page Start: 2857
• Page End: 2859
• Publication Date: 2019-02-05
• Subjects: Acene -- Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe -- Polyphenyle; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201812418
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Dodecaphenyltetracene (4 ), the largest perphenylacene yet prepared, was synthesized from known tetraphenylfuran, hexaphenylisobenzofuran, and 1, 2, 4, 5‐tetrabromo‐3, 6‐diphenylbenzene in three steps. The X‐ray structure of the deep red, highly luminescent 4 shows it to be a D 2 ‐symmetric molecule with an end‐to‐end twist of 97°. The central acene is encapsulated by the peripheral phenyl substituents, and as a result, the molecule is relatively unreactive and even displays reversible electrochemical oxidation and reduction. Abstract : Acen mit Dreh : Dodecaphenyltetracen, das bisher größte Perphenylacen, wurde als tiefrote, stark lumineszierende Verbindung synthetisiert. Die Röntgenstruktur zeigt, dass es sich um ein D 2 ‐symmetrisches Molekül mit einer Drehung der Enden von 97° handelt.