Intermolekulare stereospezifische Substitution von underivatisierten enantiomerenangereicherten sekundären Alkoholen durch Organokatalyse. (6th November 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Akkarasamiyo, Sunisa; Samec, Joseph S. M.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 50(2019)
• Page Start: 18074
• Page End: 18076
• Publication Date: 2019-11-06
• Subjects: Alkohole -- Mitsunobu-Reaktion -- Nachhaltige Chemie -- Organokatalyse -- Stereospezifische Substitution; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201911532
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Die stereospezifische Substitution von nicht‐derivatisierten und nicht‐allylischen enantiomerenangereicherten Alkoholen, bei der lediglich Wasser als Beiprodukt anfällt, würde die Verwendung von leicht verfügbaren Alkoholen als Substrat für nachhaltige Transformationen ermöglichen. Die schlechte Abgangsgruppenfähigkeit der OH‐Gruppe hat jedoch die Entwicklung eines solchen Prozesses bislang behindert. Denton und Mitarbeiter beschrieben nun kürzlich die Verwendung von (2‐Hydroxybenzyl)diphenylphosphinoxid als Katalysator einer redoxneutralen und abfallfreien Mitsunobu‐Reaktion. Dieser innovative Prozess stellt die erste intermolekulare stereospezifische Substitution von nicht‐allylischen Alkoholen dar und könnte industrielle Anwendung finden. Abstract : Ein Wiedersehen mit der Mitsunobu‐Reaktion : Die Verwendung von (2‐Hydroxybenzyl)diphenylphosphinoxid als effizienter Katalysator hat kürzlich die Entwicklung einer katalytischen redoxneutralen Mitsunobu‐Reaktion ermöglicht. Diese Reaktion stellt die erste intermolekulare stereospezifische Substitution von nicht‐allylischen Alkoholen dar, bei der nur Wasser als Nebenprodukt gebildet wird.