Total Syntheses of (+)‐Aquatolide and Related Humulanolides. (24th June 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Takao, Ken‐ichi; Kai, Hirotaka; Yamada, Ai; Fukushima, Yuuki; Komatsu, Daisuke; Ogura, Akihiro; Yoshida, Keisuke
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 29(2019)
• Page Start: 9956
• Page End: 9960
• Publication Date: 2019-06-24
• Subjects: Biomimetische Synthese -- Cycloadditionen -- Metathese -- Terpenoide -- Totalsynthesen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201904404
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The short, efficient total synthesis of (+)‐aquatolide was achieved by a biomimetic transannular [2+2] photocycloaddition, and provides the first example of constructing a 5/5/4/8‐ring system from asteriscunolides. Furthermore, the reaction leading to a 5/4/4/7‐ring system, the originally proposed structure of aquatolide, was also developed. This strategy achieved syntheses of five more humulanolides, (−)‐asteriscunolides A, C, D, and I, and (+)‐tetradehydroasteriscanolide. Abstract : Kurz und bündig : Die kurze Totalsynthese von (+)‐Aquatolid wurde durch eine biomimetische transannulare [2+2]‐Photocycloaddition erzielt und liefert das erste Beispiel für den Aufbau eines 5/5/4/8‐Ringsystems aus Asteriskunoliden. Außerdem wurde eine Reaktion entwickelt, die zum 5/4/4/7‐Ringsystem, der ursprünglich vorgeschlagenen Struktur von Aquatolid, führt. Die Synthese fünf weiterer Humulanolide wird ebenfalls beschrieben.