Regioselektive metall‐ und reagenzfreie Arylierung von Benzothiophenen durch dehydrierende Elektrosynthese. (28th August 2018)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Lips, Sebastian; Schollmeyer, Dieter; Franke, Robert; Waldvogel, Siegfried R.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 130:Number 40(2018)
• Page Start: 13509
• Page End: 13513
• Publication Date: 2018-08-28
• Subjects: Arylierung -- C, C-Kupplungen -- Elektrochemie -- Oxidationen -- Schwefelheterocyclen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201808555
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Eine neue Strategie für die Synthese von Biarylverbindungen, die aus einer Benzothiophen‐ und einer Phenoleinheit bestehen, wird berichtet. Diese Heterobiaryle sind für pharmazeutische, biologische und leistungsfähige optoelektronische Anwendungen von großem Interesse. Durch ein metall‐ und reagenzfreies, elektrosynthetisches und hochwirksames Verfahren werden 2‐ oder 3‐(Hydroxyphenyl)benzo[ b ]thiophene regioselektiv gewonnen. Die beschriebene einstufige Synthese ist einfach durchzuführen, skalierbar und inhärent sicher. Die Produkte werden in hohen Ausbeuten bis zu 88 % und hervorragender Selektivität isoliert. Das Verfahren zeichnet sich zudem durch ein breites Eduktspektrum aus und toleriert eine Vielzahl von funktionellen Gruppen. Abstract : Hochselektiv in Position 2 oder 3 der Benzothiophene durch anodische C, C‐Kreuzkupplung – das sind die Positionen, an denen die Arylierung mit ortho ‐ oder para ‐kuppelnden Phenolen abläuft. Dieses elektrochemische Verfahren nutzt die HFIP‐vermittelte dehydrierende Kreuzkupplung reagenz‐ und metallfrei und ist zudem inhärent sicher und skalierbar.