Total Synthesis of C30 Botryococcene and epi‐Botryococcene by a Diastereoselective Ring Opening of Alkenylcyclopropanes. (11th September 2018)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Cormier, Morgan; de la Torre, Aurélien; Marek, Ilan
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 130:Number 40(2018)
• Page Start: 13421
• Page End: 13425
• Publication Date: 2018-09-11
• Subjects: Botryococcen -- Carbometallierung -- Cyclopropan -- Organoalane -- Ringöffnung; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201808709
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Trialkylaluminum compounds perform a diastereoselective 1, 6‐ring fragmentation of alkenylcyclopropane. This new tool allows the preparation of hydrocarbon compounds containing two distant stereocenters with a good diastereocontrol. Inspired by the biosynthesis of botryococcene this methodology was applied successfully to the diastereo‐ and enantioselective preparation of this triterpene and its epimer. Abstract : Acyclische Kohlenwasserstoffe mit einem quartären und einem tertiären Stereozentrum in 1, 4‐Stellung wurden mit einem neu entwickelten Ansatz hergestellt. Die Methode basiert auf der diastereoselektiven biomimetischen Ringöffnung von Cyclopropanmethanolderivaten mit ambiphilen Organoalan‐Nukleophilen. Die Strategie wurde in der Totalsynthese von Botryococcen und epi ‐Botryococcen eingesetzt.