Chemoselektive Aktivierung von Diethylphosphonaten: modulare Synthese von biologisch relevanten phosphonylierten Grundgerüsten. (11th September 2018)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Adler, Pauline; Pons, Amandine; Li, Jing; Heider, Jörg; Brutiu, Bogdan R.; Maulide, Nuno
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 130:Number 40(2018)
• Page Start: 13514
• Page End: 13518
• Publication Date: 2018-09-11
• Subjects: Phosphinate -- Phosphonamidate -- Phosphonate -- Phosphonothioate -- Trifluormethansulfonsäure-Anhydrid; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201806343
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Phosphonate haben wegen ihrer einzigartigen biologischen Aktivitäten und ihres Synthesepotentials seit Jahren beachtliche Aufmerksamkeit erhalten. Modernste Methoden für die Herstellung von gemischten Phosphonaten, Phosphonamidaten, Phosphonothioaten und Phosphinaten beruhen auf harschen und wenig selektiven Reaktionsbedingungen. Hier wird eine milde Methode zur modularen Herstellung von phosphorylierten Derivaten, viele davon mit interessanten biologischen Aktivitäten, über chemoselektive Aktivierung mittels Trifluormethansulfonsäure‐Anhydrid beschrieben. Diese Vorgehensweise ermöglicht eine flexible und sogar iterative Substitution mit einem breiten Spektrum an O‐, S‐, N‐ und C‐Nukleophilen. Abstract : Ein Modul nach dem anderen : Eine milde Methode zur modularen Herstellung von phosphorylierten Derivaten, viele davon mit interessanten biologischen Aktivitäten, verläuft über eine chemoselektive Aktivierung mittels Trifluormethansulfonsäure‐Anhydrid. Sie ermöglicht eine flexible und sogar iterative Substitution mit vielfältigen O‐, S‐, N‐ und C‐Nukleophilen.