Triarylboran‐katalysierte Alkenylierungen von Arylestern mit Diazoverbindungen. (15th July 2020)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Dasgupta, Ayan; Stefkova, Katarína; Babaahmadi, Rasool; Gierlichs, Lukas; Ariafard, Alireza; Melen, Rebecca L.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 132:Number 36(2020)
• Page Start: 15621
• Page End: 15626
• Publication Date: 2020-07-15
• Subjects: Alkenylierung -- Diazoester -- metallfreie Katalyse -- Tris(pentafluorphenyl)boran; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.202007176
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Wir berichten hier von einer einfachen und milden Reaktion zur Knüpfung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen in Abwesenheit von Übergangsmetallkatalysatoren. Wir zeigen, dass die metallfreie Alkenylierungsreaktion von Arylestern mit α‐Diazoestern zu hochfunktionalisierten Eninprodukten führt. Es werden katalytische Mengen an Tris(pentafluorphenyl)boran (10–20 Mol‐%) eingesetzt, um die C=C‐gekoppelten Produkte (31 Beispiele) in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten (36–87 %) zu erhalten. DFT‐Studien wurden zur Aufklärung des Mechanismus dieser Alkenylierungsreaktion durchgeführt. Abstract : Aus 2 wird 1 : Lewis‐saure Borane werden in den metallfreien Alkenylierungsreaktionen von Arylestern mit α‐Diazoestern eingesetzt, um hochfunktionalisierte Alken‐, Enin‐ und Dienprodukte in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zu erhalten. DFT‐Studien klären den Mechanismus der Reaktion auf.