Highly Enantioselective Synthesis of Fused Tri‐ and Tetrasubstituted Aziridines: aza‐Darzens Reaction of Cyclic Imines with α‐Halogenated Ketones Catalyzed by Bifunctional Phosphonium Salt. (29th April 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Pan, Jianke; Wu, Jia‐Hong; Zhang, Hongkui; Ren, Xiaoyu; Tan, Jian‐Ping; Zhu, Lixiang; Zhang, Hong‐Su; Jiang, Chunhui; Wang, Tianli
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 22(2019)
• Page Start: 7503
• Page End: 7508
• Publication Date: 2019-04-29
• Subjects: Aziridine -- Chiralität -- Imine -- Organokatalyse -- Reaktionsmechanismen; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201900613
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The first enantioselective aza‐Darzens reaction of cyclic imines with α‐halogenated ketones was realized under mild reaction conditions by using amino‐acid‐derived bifunctional phosphonium salts as phase‐transfer promoters. A variety of structurally dense tri‐ and tetrasubstituted aziridine derivatives, containing benzofused heterocycles as well as spiro‐structures, were readily synthesized in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to >20:1 d.r. and >99.9 % ee ). The highly functionalized aziridine products could be easily transformed into different classes of biologically active compounds. Abstract : Eine Prise Salz : Eine enantioselektive Aza‐Darzens‐Cyclisierung zwischen cyclischen Iminen und α‐halogenierten Ketonen wurde entwickelt, die durch bifunktionelle Aminosäure‐Phosphoniumsalze katalysiert werden. Ein breites Spektrum an enantiomerenangereicherten fusionierten tri‐ und tetrasubstituierten Aziridinen wurde mit hohen Ausbeuten, Diastereo‐ und Enantioselektivitäten synthetisiert.