Asymmetric Alkenylation of Enones and Imines Enabled by A Highly Efficient Aryl to Vinyl 1, 4‐Rhodium Migration. (4th February 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Zhang, Shu‐Sheng; Hu, Tian‐Jiao; Li, Meng‐Yao; Song, Yi‐Kang; Yang, Xiao‐Di; Feng, Chen‐Guo; Lin, Guo‐Qiang
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 11(2019)
• Page Start: 3425
• Page End: 3429
• Publication Date: 2019-02-04
• Subjects: Alkenylierung -- Asymmetrische Katalyse -- C-H-Funktionalisierung -- Metall-Migration -- Rhodium; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201813585
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: The asymmetric rhodium‐catalyzed alkenylation of enones and imines with arylboronic acids has been developed. A highly controllable aryl to vinyl 1, 4‐rhodium migration is the key step. Stereodefined vinyl moieties were installed in excellent enantioselectivies for most examined examples. DFT calculations reveal that the driving force of this rhodium migration is a kinetically favored process. Abstract : Metall auf Wanderschaft : Eine asymmetrische rhodiumkatalysierte Alkenylierung von Enonen und Iminen mit Arylboronsäuren wurde entwickelt. Der Schlüsselschritt ist eine gut kontrollierbare Aryl‐zu‐Vinyl‐1, 4‐Rhodium‐Migration. DFT‐Rechnungen zeigen, dass die treibende Kraft dieser Rhodium‐Migration ein kinetisch bevorzugter Prozess ist.