Light‐Driven Kinetic Resolution of α‐Functionalized Carboxylic Acids Enabled by an Engineered Fatty Acid Photodecarboxylase. (14th May 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Xu, Jian; Hu, Yujing; Fan, Jiajie; Arkin, Mamatjan; Li, Danyang; Peng, Yongzhen; Xu, Weihua; Lin, Xianfu; Wu, Qi
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 25(2019)
• Page Start: 8562
• Page End: 8566
• Publication Date: 2019-05-14
• Subjects: Biokatalyse -- α-Funktionalisierte Carbonsäuren -- Kinetische Racematspaltung -- Photoenzyme -- Rationales Design; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201903165
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Chiral α‐functionalized carboxylic acids are valuable precursors for a variety of medicines and natural products. Herein, we described an engineered fatty acid photodecarboxylase ( Cv FAP)‐catalyzed kinetic resolution of α‐amino acids and α‐hydroxy acids, which provides the unreacted R ‐configured substrates with high yields and excellent stereoselectivity ( ee up to 99 %). This efficient light‐driven process requires neither NADPH recycling nor prior preparation of esters, which were required in previous biocatalytic approaches. The structure‐guided engineering strategy is based on the scanning of large amino acids at hotspots to narrow the substrate binding tunnel. To the best of our knowledge, this is the first example of asymmetric catalysis by an engineered Cv FAP. Abstract : Photoenzym‐katalysierte kinetische Racematspaltung von α‐Aminosäuren und α‐Hydroxysäuren gelang erstmals durch Verwendung modifizierter Fettsäure‐Photodecarboxylase( Cv FAP)‐Varianten, die durch ortsspezifische Mutagenese auf Basis eines Scans nach großen Aminosäuren generiert wurden. Eine Serie R ‐konfigurierter, α‐funktionalisierter Carbonsäuren wurde mit ee ‐Werten bis 99 % und exzellenter Stereoselektivität erhalten.