Divergente Synthese von B, N, B‐Benzo[4]helicenen durch intramolekulare Borylierung unter sequenzieller B‐Mes‐Bindungsspaltung. (16th January 2020)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Knöller, Julius A.; Meng, Guoyun; Wang, Xiang; Hall, David; Pershin, Anton; Beljonne, David; Olivier, Yoann; Laschat, Sabine; Zysman‐Colman, Eli; Wang, Suning
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 132:Number 8(2020)
• Page Start: 3181
• Page End: 3185
• Publication Date: 2020-01-16
• Subjects: B, N, B-Benzo[4]helicen -- Bor -- Divergente Synthesen -- Lumineszenz -- Synthesemethoden; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201912340
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Symmetrisch und unsymmetrisch substituierte B, N, B‐Benzo[4]helicene konnten in einem dreistufigen Verfahren, ausgehend von N(tolyl)3, in hohen Ausbeuten hergestellt werden (sieben Beispiele). Die unerwartete Reaktivität des Borinsäure‐funktionalisierten 1, 4‐B, N‐Anthracens 1 gegen BBr3 erlaubte die einfache Herstellung der Brom‐B, N, B‐benzo[4]helicene 2 a /b durch intramolekulare Borylierung und stufenweisen B‐Mes‐Bindungsbruch. Umsetzung der reaktiven Verbindungen 2 a /b mit Ar‐Li ermöglichte die hoch divergente Synthese von symmetrisch/unsymmetrisch funktionalisierten B, N, B‐Helicenen. Eine Kombination aus hohen Quantenausbeuten und kleinem ΔEST ‐Wert unterstreicht das Potenzial der neuen Verbindungen als TADF‐Emitter für organische Leuchtdioden. Abstract : Eine neuartige, divergente Borylierung ermöglicht die effiziente Synthese von symmetrischen/unsymmetrischen B, N, B‐[4]Helicenen mit einer möglichen Anwendung als TADF‐Emitter in organischen Leuchtdioden. EDG/EWG=elektronenschiebende/‐ziehende Gruppe, Mes=Mesityl, TADF=thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz.