Concise Synthesis of Open‐Cage Fullerenes for Oxygen Delivery. (22nd October 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Zhou, Zishuo; Han, Hongfei; Chen, Zijing; Gao, Rui; Liu, Zhen; Su, Jie; Xin, Nana; Yang, Xiaobing; Gan, Liangbing
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 49(2019)
• Page Start: 17854
• Page End: 17858
• Publication Date: 2019-10-22
• Subjects: Fullerene -- Offene Käfigstrukturen -- Peroxide -- Sauerstofftransport -- Verkapselung; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201911631
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: Open‐cage fullerenes with a 19‐membered orifice were prepared in three steps from C60 . The key step for cage‐opening is aniline mediated ring expansion of a fullerene‐mixed peroxide with a ketolactone moiety on the orifice. Release of ring strain on the spherical fullerene cage served as the main driving force for the efficient cage‐opening sequence. Encapsulation of oxygen could be achieved at room temperature under moderate pressure (50 atm) and the encapsulated oxygen could be released slowly under ambient conditions. The activation energy of the oxygen‐releasing process is 18.8 kcal mol −1 and the half‐life at 37 °C was 73 min, which makes this open‐cage fullerene derivative a potential oxygen‐delivery material. Abstract : Offen für O2 : Fullerene mit offener Käfigstruktur und 19‐gliedriger Öffnung wurden in drei Stufen aus C60 hergestellt. Die Verkapselung von Sauerstoff gelang bei Raumtemperatur unter moderatem Druck (50 atm). Der Sauerstoff ist unter Umgebungsbedingungen langsam wieder freisetzbar; dieser Prozess hat eine Aktivierungsenergie von 18.8 kcal mol −1 und eine Halbwertszeit von 73 min bei 37 °C, womit sich dieses Material für den Sauerstofftransport eignen könnte.