Tracking the Process of a Solvothermal Domino Reaction Leading to a Stable Triheteroarylmethyl Radical: A Combined Crystallographic and Mass‐Spectrometric Study. (21st January 2019) - Liu, Bin
Abstract: A new free carbon radical was obtained in a microwave‐assisted solvothermal reaction of the primary amine (1‐methyl‐1 H ‐benzo[ d ]imidazol‐2‐yl)methanamine with FeCl3 ⋅6 H2 O in methanol at 140 °C. Through a combination of crystallography and electrospray ionization mass spectrometry, the reaction process was studied. The longest domino reaction includes 14 steps and forms up to 12 new covalent bonds (9 C−N and 3 C−C bonds) and 3 five‐membered heterocycles. For the first time, the homolytic cleavage of a C−O bond was used to synthesize a triarylmethyl radical. Abstract : Ein freies Kohlenstoffradikal wurde in einer Dominoreaktion eines primären Amins mit FeCl3 ⋅6 H2 O in Methanol unter Solvothermalbedingungen erhalten. In diesem Prozess, der durch Kristallographie und ESI‐Massenspektrometrie untersucht wurde, umfasst die längste Dominosequenz 14 Stufen, und Methanol wird sequenziell aktiviert; zudem wird die homolytische Spaltung einer C‐O‐Bindung postuliert.