Exploiting the Hydrogen Bond Donor/Acceptor Properties of PN‐Heterocycles: Selective Anion Receptors for Hydrogen Sulfate. (13th March 2019)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Deng, Chun‐Lin; Bard, Jeremy P.; Lohrman, Jessica A.; Barker, Joshua E.; Zakharov, Lev N.; Johnson, Darren W.; Haley, Michael M.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 131:Number 12(2019)
• Page Start: 3974
• Page End: 3978
• Publication Date: 2019-03-13
• Subjects: Anionenerkennung -- Anion-π-Wechselwirkung -- Wasserstoffbrücken -- Wirt-Gast-Systeme; Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201814431
• Languages: English
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

Abstract: We describe two novel hybrid receptors combining a phosphorus‐/nitrogen‐containing (PN) phosphonamidate heterocycle with urea recognition units in an arylethynyl backbone. Structural, spectroscopic and computational studies reveal that the origin of superior binding for hydrogen sulfate (HSO4 − ) anion is correlated with the formation of strong hetero‐complementary hydrogen bonds with the phosphonamidate motif. We further demonstrate that the hybrid host system is capable of capturing/transporting the HSO4 − anion from an aqueous, biphasic system. Abstract : Selektiver Wirt : Die Integration eines starren und cis ‐konfigurierten Phosphonamidats in das Bis‐Arylethinyl‐Monoharnstoffgerüst kann die Selektivität und Affinität für HSO4 − ‐Anionen deutlich erhöhen. Das hybride Wirtsystem kann HSO4 − aus einer wässrigen Quelle unter Bedingungen der flüssig/flüssig‐Extraktion erfassen und transportieren.