Stereoselektive, konfigurationserhaltende Domino‐Transmetallierung sekundärer Alkyllithiumverbindungen zu funktionalisierten, sekundären Alkylkupferreagentien. (14th August 2015)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Moriya, Kohei; Simon, Meike; Mose, Rasmus; Karaghiosoff, Konstantin; Knochel, Paul
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 127:Number 37(2015)
• Page Start: 11113
• Page End: 11117
• Publication Date: 2015-08-14
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201505740
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="main" xml:lang="de"> <title>Abstract</title> <p>Mithilfe zweier aufeinanderfolgender Transmetallierungen können funktionalisierte, sekundäre Alkylkupferverbindungen unter hoher Retention der Konfiguration aus funktionalisierten, sekundären Alkyllithiumverbindungen, gebildet durch einen I/Li‐Austausch aus dem entsprechenden sekundären Alkyliodid, hergestellt werden. Diese Alkylkupferderivate reagieren mit Elektrophilen, wie Alkinylestern, Säurechloriden, Allylchloriden, Ketalen, Ethylenoxid und 3‐Iodcyclopentanon unter hoher Retention der Konfiguration. Eine verwandte Transmetallierungssequenz mit MeMgI und LaCl₃⋅2 LiCl ermöglicht eine konfigurationserhaltende Addition von sekundären Alkyllithiumverbindungen an Aceton. Der Einfluss des Lösungsmittels auf die Konfigurationsstabilität sekundärer Alkylzinkreagentien wird beschrieben.</p> </abstract>