Synthetische Oligosaccharide belegen die immunologische Bedeutung der Pyruvatmodifikation im Kapselpolysaccharid von Serotyp 4 Streptococcus pneumoniae. (24th July 2015)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Pereira, Claney L.; Geissner, Andreas; Anish, Chakkumkal; Seeberger, Peter H.
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 127:Number 34(2015)
• Page Start: 10154
• Page End: 10157
• Publication Date: 2015-07-24
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201504847
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="main" xml:lang="de"> <title>Abstract</title> <p>Nach allgemeiner Annahme wird die Immunogenität von Kohlenhydraten stark von deren Modifikationen beeinflusst. Kapselpolysaccharide (KPS) von pathogenen Bakterien enthalten häufig ein Pyruvat, das als Acetal die 4, 6‐, 3, 4‐ oder 2, 3‐Positionen überbrücken kann. Das KPS von Serotyp 4 Streptococcus pneumoniae (ST4) ist mit einem trans‐2, 3‐verknüpften Pyruvat modifiziert. Um die immunologische Bedeutung dieser Modifikation zu untersuchen, wurde die Wiederholungseinheit dieses Polysaccharids erstmals chemisch synthetisiert. Bei der Analyse von Antikörpern gegen ST4‐KPS mithilfe eines Kohlenhydratmikroarrays, der verschiedene Substrukturen des KPS enthält, konnte eine exklusive Bindung an die Wiederholungseinheit mit Pyruvat festgestellt werden. Das Pyruvatacetal ist somit ein Schlüsselmotiv für die Entwicklung minimaler synthetischer Kohlenhydratimpfstoffe gegen ST4.</p> </abstract>