Design und enantioselektive Synthese von Cashmeran‐Riechstoffen mithilfe der "Enol‐Katalyse"1. (8th January 2015) - Felker, Irene; Pupo, Gabriele; Kraft, Philip; List, Benjamin
Abstract Durch Überlagerungsanalysen wurden neue Cashmeran‐Riechstoffe entworfen, deren kurze Synthesen auf einer neuartigen Brønsted‐Säure‐katalysierten asymmetrischen Michael‐Addition von nichtaktivierten α‐substituierten Ketonen beruht. Dieser Schlüsselschritt wurde durch eine neue Art der Enol‐Aktivierungskatalyse realisiert, die unterschiedliche cyclische Ketone mit α‐quartären Stereozentrum in guten bis sehr guten Ausbeuten und mit hohen Enantioselektivitäten zugänglich macht. Die enantiomerenreinen Zielstrukturen wurden durch anschließende McMurry‐Kupplung und Saegusa‐Ito‐Oxidation hergestellt. Ein Enantiomer hat tatsächlich die typischen Geruchscharakteristika von Cashmeran.